Quem mexeu no meu Cayman Sandwich? Os crescentes problemas da estrutura de investimento em startups

Ao longo da última década, o chamado Cayman Sandwich consolidou-se como a estrutura padrão para investimentos em startups brasileiras. Em termos gerais, o modelo envolve: (i) uma holding no exterior — normalmente nas Ilhas Cayman — que reúne investidores, fundadores e colaboradores que se tornam acionistas, inclusive por meio de stock options; e (ii) uma empresa intermediária nos Estados Unidos, geralmente uma LLC em Delaware, que atua como blocker e figura como sócia direta da empresa operacional brasileira.

Historicamente, essa estrutura foi considerada altamente eficiente sob as perspectivas societária, regulatória e tributária. Entre seus principais atrativos estavam a facilidade para captação de rodadas internacionais e a possibilidade de diferimento da tributação dos resultados no Brasil. Contudo, mudanças recentes no ambiente tributário brasileiro, somadas a fragilidades estruturais do próprio modelo, vêm reduzindo de forma significativa suas vantagens e ampliando seus riscos.

1. A lei das offshores e o fim do diferimento tributário

Um dos maiores atrativos históricos do Cayman Sandwich era o diferimento da tributação dos resultados da empresa investida. Em linhas gerais, lucros operacionais ou provenientes da venda de startups brasileiras poderiam ser acumulados no exterior sem tributação imediata na pessoa física dos acionistas residentes no Brasil.

Com a entrada em vigor da chamada lei das offshores, esse benefício foi substancialmente esvaziado. A nova sistemática passou a impor obrigações acessórias relevantes às pessoas físicas residentes no Brasil que sejam identificadas como controladoras — ou, em determinados casos, como detentoras de participações relevantes — da holding em Cayman. Esses investidores devem declarar detalhadamente seus investimentos no exterior, incluindo a estrutura societária, os balanços contábeis das empresas envolvidas e os resultados apurados.

Mais importante, a partir do momento em que a empresa no exterior apura qualquer resultado positivo, os lucros da holding em Cayman passam a ser tributáveis diretamente na Declaração de Imposto de Renda da Pessoa Física (DIRPF), independentemente de distribuição. Na prática, o lucro deixa de ser diferido e passa a ser tributado de forma periódica no Brasil.

Embora seja admitida a compensação do imposto pago pelas investidas brasileiras — mitigando a dupla tributação — o aumento das obrigações tributárias e acessórias torna significativamente mais complexa a manutenção de ativos por meio de veículos no exterior.

2. Tributação do ganho de capital e perda de custo para investidores de rodadas posteriores

Outro problema estrutural relevante do Cayman Sandwich surge no momento da venda da startup brasileira, seja em um evento de liquidação ou exit.

Em operações de venda para um comprador estratégico, é comum que apenas a empresa brasileira seja alienada pela blocker, que distribui os recursos à holding em Cayman, a qual, por sua vez, os repassa aos acionistas finais.

Nessa hipótese, como o vendedor direto — a blocker — não é domiciliado no Brasil, o imposto sobre o ganho de capital deve ser retido na fonte pelo comprador brasileiro. O cálculo baseia-se, essencialmente, na diferença entre o valor de venda da empresa brasileira e o montante investido pela blocker (normalmente correspondente ao total aportado pelos investidores na Cayman, descontada eventual parcela de caixa mantida no exterior).

Aqui surge uma distorção relevante: o imposto retido na fonte não reflete o ganho individual de cada acionista, mas sim uma média agregada. Assim, investidores cujo custo de aquisição seja superior à média acabam pagando mais imposto do que pagariam em uma estrutura em que a apuração fosse individualizada.

Esse cenário é típico dos investidores que ingressaram em rodadas mais avançadas, com valuations mais elevados e, portanto, com custo de aquisição significativamente maior. O mecanismo gera um subsídio cruzado: reduz o custo tributário dos investidores mais antigos e fundadores — que possuem custo histórico menor — às custas dos investidores mais recentes.

Na prática, como um custo maior resulta em menor imposto sobre ganho de capital, alguns investidores acabam suportando uma carga tributária superior àquela que teriam em uma estrutura puramente brasileira, na qual o custo e o imposto são apurados individualmente.

Apesar dos investidores estrangeiros poderem compensar o imposto pago no Brasil com tributos devidos em seus países de origem, o efeito ainda será negativo quando o imposto brasileiro for superior ao imposto estrangeiro. Para os acionistas que tem custo mais baixo do que a média, o efeito é positivo, desde que a diferença não seja cobrada em seu país de origem. Deste arranjo, só saem ganhando os acionistas brasileiros que tenham custo original menor do que a média da blocker. 

3. Progressividade das alíquotas e aumento estrutural da carga tributária

A equalização artificial de custos não é o único fator que eleva a carga tributária no Cayman Sandwich. Há um segundo efeito relevante decorrente da progressividade das alíquotas do imposto de renda sobre ganho de capital no Brasil.

Para investidores não residentes domiciliados em países que não sejam considerados de tributação favorecida — como é o caso da blocker — o ganho de capital na alienação de ativos brasileiros está sujeito às mesmas alíquotas progressivas aplicáveis às pessoas físicas residentes: 15%, 17,5%, 20% e 22,5%, conforme o montante do ganho. Ganhos acima de R$ 5 milhões já superam a alíquota mínima, e valores superiores a R$ 30 milhões atingem a alíquota máxima de 22,5%.

Em uma estrutura sem offshores, a alíquota aplicável é determinada com base no ganho individual de cada vendedor. Assim, se uma venda gerar um ganho total de R$ 35 milhões, dividido igualmente entre cinco investidores, cada um apuraria um ganho de R$ 7 milhões, sujeito à alíquota de 17,5%.

No Cayman Sandwich, porém, a blocker concentra integralmente o ganho de capital. Isso faz com que seja muito mais fácil atingir as faixas superiores da tabela progressiva. No mesmo exemplo, se a blocker auferir sozinha o ganho de R$ 35 milhões, a alíquota aplicável será automaticamente de 22,5%.

Como consequência, todos os investidores passam a suportar a alíquota máxima aplicada à blocker, independentemente do ganho econômico individual que lhes corresponda. Trata-se de um aumento estrutural da carga tributária, decorrente da própria mecânica da estrutura.

4. Riscos tributários associados ao uso de blockers

Além dos impactos econômicos diretos, o Cayman Sandwich também envolve riscos tributários relevantes.

A aplicação das alíquotas progressivas de 15% a 22,5% pressupõe que o investidor não residente esteja domiciliado em país que não seja considerado de tributação favorecida. Caso contrário — como no caso de Cayman — a tributação do ganho de capital no Brasil passa a ocorrer à alíquota fixa de 25%.

A lógica do Cayman Sandwich busca contornar esse problema por meio da interposição da blocker em Delaware entre a holding em paraíso fiscal e a empresa brasileira. Como a LLC não é domiciliada em jurisdição favorecida e figura formalmente como titular do ativo brasileiro, a tributação, em tese, observaria as alíquotas progressivas aplicáveis.

No entanto, já houve autuações fiscais questionando a validade desse arranjo, especialmente quando a blocker carece de substância econômica ou função operacional real. Em alguns casos — inclusive confirmados pelo CARF — a autoridade fiscal entendeu que a utilização da LLC configurava simulação tributária destinada apenas a ocultar a real titularidade do investimento por uma holding em paraíso fiscal.

Nessas situações, o Fisco desconsiderou a blocker como investidora direta, aplicou a alíquota de 25% sobre os ganhos atribuídos à holding em Cayman e impôs multas por simulação, além de juros e correção monetária. Embora não haja jurisprudência pacífica sobre o tema, o risco é concreto e não pode ser ignorado.

Takeaways importantes

Em um cenário de endurecimento da tributação de offshores, os benefícios fiscais tradicionalmente associados ao Cayman Sandwich foram significativamente reduzidos. O diferimento tributário tornou-se limitado, a apuração do ganho de capital gera distorções econômicas relevantes entre investidores e a progressividade das alíquotas eleva a carga tributária de forma estrutural. Soma-se a isso um risco fiscal que, embora ainda não pacificado, é real.

Ainda assim, o modelo tende a permanecer dominante no ecossistema. Seu principal benefício não é — e talvez nunca tenha sido — tributário, mas sim a escolha de jurisdições mais eficientes e previsíveis para reger o investimento. Por esse motivo, Cayman e Estados Unidos devem continuar exportando seus “sanduíches” para o Brasil.